Il 13 agosto 1925 nasce a Cleveland, nell’Ohio, il trombettista Benny Bailey, all’anagrafe registrato con il nome di Ernest Harold Bailey. Talento precoce esordisce nel 1941 suonando in vari gruppi della sua regione. Nel 1948 è già molto popolare tra gli appassionati e consolida la sua fama partecipando a una lunga serie di concerti in Europa con Dizzy Gillespie, Lionel Hampton e Quincy Jones. Nel 1957 lascia la band di Jones per fermarsi a Stoccolma dove suona per due anni con l'orchestra della radio svedese. Innamorato dell’Europa al termine del contratto torna negli States dove viene riassunto per un breve periodo da Quincy Jones ma torna sul Vecchio Continente non appena riesce a procurarsi una serie di contratti per suonare da free-lance in Svezia e in altri paesi. Nel 1960 torna per qualche tempo negli Stati Uniti dove registra un album per la Candid e al ritorno in Europa firma un contratto di due anni con l'orchestra di Radio Berlino cui seguono cinque anni con la formazione di Max Greger a Monaco. Successivamente se ne va a Ginevra per lavorare come trombettista e flicornista alla Radio della Svizzera Romanda. Accanto a questi impegni fissi non rinuncia a varie avventure come la partecipazione alla big band costituita da Kenny Clarke e Francis Boland, attiva saltuariamente dai primi anni Sessanta al 1973, e alla Summit Big Band guidata da Slide Hampton e Dusko Gojkovic tra il 1971 e il 1972. La critica considera Benny Bailey un'eccellente prima tromba di sezione e un solista dotato di una finissima tecnica. Muore ad Amsterdam il 14 aprile 2005.
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